मॉडल केंडल जेनर की माने तो वह डेटिंग के मामले में ओल्ड फैशन हैं। इस बारे में बात करते हुए जेनर ने कहा ‘मैं हमेशा यह उम्मीद करती हूं कि डेटिंग को लेकर पहल आदमी ही करें। जब कभी भी डेटिंग का जिक्र होता है तो मैं हमेशा लड़के के सवाल का इंतजार करती हूं। ऐसा नहीं है कि मैं किसी बात को लेकर डरी हुई हूं मगर हां, यदि कोई लड़का मुझे डेट पर ले जाने के लिए पूछता है तो मुझे अच्छा लगता है। यह बिल्कुल ऐसा है कि किसी बात को लेकर आप सहज होते हैं और किसी को लेकर असहज।‘ सूत्रों की माने तो जेनर हैरी स्टाइल, जॉर्डन क्लार्कसन और रॉकी को डेट कर चुकी है।