अमन सिंह सचमुच नियति से बने अभिनेता हैं. वह एमबीए करने के लिए यूएसए में कॉलेजों का चयन करने के लिए गए थे लेकिन नियति को उसके लिए कुछ और ही मंजूर था. उन्हें एक मॉडल एजेंसी द्वारा देखा और स्पॉट किया गया था. "उन्होंने मुझे काम दिया और मैंने काम के लिए दुनिया भर की यात्रा की. उनके साथ अपने काम के जरिए मैं न्यूयॉर्क फैशन सर्किट से जुड़ गया. मैं न्यूयॉर्क फैशन वीक में शामिल हो गया, जहां मैंने कुछ सीज़न के लिए रैंप वॉक किया, और तभी मुझे अभिनय के लिए ऑडिशन कॉल आने लगे और मुझे एहसास हुआ कि यह मेरी किस्मत थी."
हालाँकि, यह इलेक्ट्रिकल इंजीनियर बिना उचित प्रशिक्षण के अभिनय में कूदना नहीं चाहता था. इसलिए उन्होंने आवेदन किया और न्यूयॉर्क शहर में ली स्ट्रैसबर्ग थिएटर एंड फिल्म इंस्टीट्यूट में दाखिला लिया. और वहां एक्टिंग का कोर्स पूरा करने के बाद ही अमन ने फ़िल्मी दुनिया में कदम रखा और एक्टिंग को करियर के रूप में चुना.
अमन काफी भाग्यशाली रहे है उन्हें भारत के साथ-साथ यूएसए में भी काम करने का मौका के मिला. दोनों देशों में काम करने का माहौल समान रूप से उन्हें फायदेमंद लगता है. "मुझे लगता है कि मैं भाग्यशाली रहा हूं कि मुझे दुनिया के दोनों किनारों पर बहुत अच्छे लोगो के साथ काम का अवसर मिला हैं. भारत निश्चित रूप से घर होने के कारण एक निश्चित स्तर का आराम है जो इसके साथ आता है; और अमेरिका मेरे लिए अनजानी जगह है, जो एक अलग तरह के उत्साह का स्तर लाता है जो मुझे कैमरे के सामने खुद का सर्वश्रेष्ठ संस्करण बनने की कोशिश करने के लिए प्रेरित करता है. लेकिन एक अभिनेता के रूप में मुझे इन दो अलग फिल्म जगत के उन पहलुओं को समझने में मदद मिल रही है जो शायद मैं हासिल नहीं कर पाता."
'ए स्केच ऑफ न्यूयॉर्क' के थिएटर कलाकारों की टुकड़ी में से एक कलाकार के तौर पर अमन को इन के साथ काम करने का अद्भुत अनुभव रहा है. यह एक लंबे समय तक चलने वाला सटायरिक स्केच कॉमेडी शो है जो मैनहट्टन के थिएटर में प्रदर्शित हुआ था. 18 अलग-अलग रेखाचित्रों से बना है जो पुराने स्कूल न्यूयॉर्क शहर की वाडेविल की परंपराओं और उस समय कि तारीखों को दर्शाता है . न्यूयॉर्क का यह स्केच दुनिया की राजधानी में हमारे अपने जीवन की तरफ की बेरुखी का मज़ाक उड़ाता है. जीवन, प्रेम, काम, खेल, और शहर के जीवन की वास्तविकताओं को उजागर किया जाता है क्योंकि हम उन बेहूदगी को मंच पर रखते हैं जिनके साथ हम रहते हैं, और एक तस्वीर चित्रित करने की कोशिश करते हैं कि आजकल न्यूयॉर्क वास्तव में कैसा है."
अमन ने भारत में कई विज्ञापन फिल्में करी हैं. हालाँकि, उनका पसंदीदा हेड एंड शोल्डर का विज्ञापन है जो महामारी के सिर्फ 4 महीने बाद ही हुआ था. उन्हें एक फोन आया कि वह बहुत उत्साहित थे लेकिन साथ ही डरे हुए भी थे क्योंकि विज्ञापन प्रसिद्ध निर्देशक देब मेधेकर द्वारा शूट किया जा रहा था. "लेकिन वह एक निर्देशक और एक व्यक्ति के रूप में बिल्कुल अद्भुत थे. खासतौर पर इसलिए भी क्योंकि मैंने अपने दादा को दो दिन पहले ही खो दिया था और मैं अपने सर्वश्रेष्ठ देने के लिए शायद तैयार नहीं था, लेकिन उन्होंने पूरी तरह से समर्थन किया और मुझे अपना सर्वश्रेष्ठ प्रदर्शन करने में मदद की."
दूसरा वह विज्ञापन है जो अमन ने गूगल पिक्सल 2 के लिए किया था जिसे जोधपुर में शूट किया गया था. यह जीवन में एक बार होने वाला अनुभव था क्योंकि उन्होंने रेगिस्तान और पुराने शहर में 5 दिनों तक शूटिंग करी थी. और अंत में कमर्शियल था जिसे हिट 'ब्रॉडवे म्यूजिकल - द लायन किंग' को बढ़ावा देने के लिए शूट किया गया था. हम उस फिल्म को देखते हुए बड़े हुए हैं और उससे जुड़ी किसी चीज का हिस्सा बनना उनके लिए किसी सपने के सच होने जैसा था.
अमन भारत में ओटीटी पर काम करने के लिए विचार कर रहा है और उसके पास कुछ प्रस्ताव भी हैं. हिंदी फिल्म उद्योग के शीर्ष पसंदीदा लोगों में अमिताभ बच्चन और रणबीर कपूर हैं. "एक पीढ़ी अलग होने के बावजूद मैं उनके एक भूमिका में पूरी तरह से पिघलने में सक्षम होने के तरीके में इतनी समानता देखता हूं, कि दर्शक भूल जाते है कि वे किसी व्यक्तित्व को देख रहे है और बस उन्हें उनके द्वारा निभाए गए पात्रों के लिए देखता है," उन्होंने कहा. अमन ने एक फिल्म 'लुक इन माई आइज' में मुख्य भूमिका की है. इसके लिए उन्हे कल्ट फिल्म फेस्टिवल जेड में अवार्ड भी मिला है. हाल ही मे अमन सिंह को यर्मा नामक फेमिनिस्ट प्ले की रीडिंग के लिए विक्टर के किरदार में लिया गया है.