फैशन डिजाइनर मसाबा गुप्ता (Masaba Gupta) को कभी भी उस ध्यान से भागने की जरूरत महसूस नहीं हुई जो उन्हें मिला था क्योंकि उनका जन्म सेलिब्रिटी माता-पिता नीना गुप्ता और विवियन रिचर्ड्स (Vivan Richards) के घर हुआ था. हालांकि, उन्होंने कहा कि लोगों का मानना था कि उन्हें अपने पिता से सैकड़ों करोड़ रुपये विरासत में मिलेंगे. मसाबा के माता-पिता ने कभी शादी नहीं की और वह बचपन में विदेश में ही रहे, लेकिन बड़ी होने पर वह लगातार उनके संपर्क में रहीं. मसाबा मसाबा स्टार लोगों की नजरों में रहने की आदी थीं, लेकिन उन्होंने अपना लेबल हाउस ऑफ मसाबा लॉन्च करके फैशन उद्योग में अपना साम्राज्य बनाया.
ट्वीक इंडिया यूट्यूब चैनल पर ट्विंकल खन्ना के साथ बातचीत में मसाबा ने कहा, “मैं बहुत आभारी हूं कि मेरे पास जो कुछ भी था, वह मेरे पास था. हर कोई मुझसे कहता है, 'ओह, तुम अपनी मां और अपने पिता की वजह से सफल हो गए हो.' एक बार किसी ने जाहिर तौर पर एक दोस्त से कहा था कि, 'उसे क्या करना है. उसके पिता उसके लिए सैकड़ों करोड़ छोड़ गए.' मैंने कहा नहीं, सैकड़ों करोड़ नहीं हैं. उनका निर्माण किया जा रहा है, लेकिन मैं स्वयं उसका निर्माण कर रहा हूं.”
उन्होंने आगे कहा, “लेकिन मुझे कभी नहीं लगा कि यह नकारात्मक है. मुझे लगा कि यह सकारात्मक है, क्योंकि मेरे पास बहुत अच्छा बेंचमार्क था. मेरे घर में दो उदाहरण थे कि आप कितने महान हो सकते हैं और मैंने इसे हमेशा ऐसे ही देखा है.''
मसाबा ने खेलों में शरण लेने के बारे में भी बात की, क्योंकि वह "अलगाव में बड़ी हुई थीं". उन्होंने साझा किया कि कैसे उनके पिता उनके लिए बहुत फैशनेबल टेनिस ड्रेस लाते थे क्योंकि वह खुद को खेल में शामिल करती थीं. क्रिकेट के दिग्गज हमेशा से चाहते थे कि वह एक खिलाड़ी बनें. हालाँकि, मसाबा ने खुद को "गुस्सैल टेनिस खिलाड़ी" कहा और कहा कि वह एक सीमा के बाद इसे जारी नहीं रख सकतीं.
“मुझे लगता है कि मुझे टेनिस स्टार बनाना उनका सपना था. और मैं खेल रहा था, मुझे लगता है कि मैं महाराष्ट्र में तीसरे नंबर पर था. मैंने अपने क्रोध के मुद्दों के साथ इतना ही किया. मैंने इतना तो किया लेकिन उससे ज्यादा नहीं,'' उसने कहा. मसाबा ने कहा, “मेरे दिमाग में, मैं खुद इसके बारे में बात नहीं कर पा रही थी. और टेनिस जैसा खेल खेलना यही है, है ना? यह वही है जो आप अलगाव में खेलते हैं. आपको हर स्थिति, हर मैच प्वाइंट, हर उस चीज़ के बारे में बात करनी होगी जो आपने उस कोर्ट पर नहीं की थी. मैं यह नहीं कर सका.”
मसाबा और विवियन को इस साल की शुरुआत में सत्यदीप मिश्रा के साथ उनकी शादी में एक साथ देखा गया था.