जैकलिन ने अपनी पहली मॉडलिंग पांच साल की उम्र में असाइनमेंट की दुकान के लिए कि थी। जो बच्चो के कपड़े बेचती थी। लेकिन उन्होने मॉडलिंग मे अपने करियर कि असली शुरूआत 12 साल कि उर्म से की थी। जैकलिन बहरीन देश के एक छोटे द्वीप में पली बड़ी है। और जहां जैकलिन अपने मॉडलिंग के करियर मे आगें बढ़ रही थी। वही उनकी बहन ने भी रैंप शो करना शुरू कर दिया था। उस समय जैकलिन के लिए मॉडलिंग करना उनके लिए एक शौंक की तरह था। वह उस समय बहुत खुश थी क्योंकि वह बच्चो के रूप मे ही अच्छी पॉकेट मनी कमा रही थी। और वह अपने माता पिता को पैसो के लिए कभी परेशान नही करती थी।
लेकिन जैकलिन हमेशा से एक अभिनेत्री बनना चाहती थी। पर उन्हें लगता था की उनका यह सपना पूरा नहीं हो सकता इसलिए उन्होंने इसके बारे में इतना नहीं सोचा। फिर उन्हें सिडनी विश्वविद्यालय जाने का मौका मिला, तो उन्होने अपनी मॉडलिंग कि इच्छा को अलग कर मास कम्युनिकेशंस चुन लिया और उन्होने वहां राजनीतिक विज्ञान और कानून कि पढ़ाई और फिर उन्होने रिपोर्टर बनने का सोचा और वह बीबीसी का हिस्सा भी बनना चाहती थी
एक वॉर जोन नामक टेलीविजन शो पर भी काम किया
दो साल का कोर्स पूरा करने के बाद, श्रीलंका में उन्होने अपनी इंटर्नशिप की, और फिर उन्होंने अपनी आंटी के साथ मिलकर अग्रणी नेटवर्क के लिए एक वॉर जोन नामक टेलीविजन शो पर भी काम किया। उस दोरान उन्हे कुछ रोचक लोगों से मुलाकात करके उनके इंटरव्यू के लिए, प्रोडक्शन हाउस पर काम किया और एक व्यापार कार्यक्रम के लिए प्रसारण किया जो कि 11 बजे प्रसारित हुआ।
वह 10 बजे अपने काम पर पहुँच जाती थी और पूरे सप्ताह कि स्टोरी पर चर्चा करती थी और फिर उनके ग्रुप लीडर सबको अलग अलग उनका काम बाँट देते थे। उन्होने वास्तव में इसका आंनद उठाया क्योकि वह यह सोचती थी की वह उस ग्रुप का हिस्सा थी जो यह जानना चाहता था कि हमारे देश में क्या चल रहा है? जैकलिन ने कहा की उनका लंच ब्रेक भी बहुत मजेदार होता था वह सब एक साथ खाने के लिए इकट्ठे होते थे, और जैकलिन अपनी दादी के हाथ का बना खाना लेके जाती थी और लंच के बाद फिर वह सब अपने असिंग्मेंट को पूरा करने लिए बहार निकल जाते। जैकलिन बताती है कि उन्हे याद है कि कान्स फिल्म फेस्टिवल देख रही थी की ऐश (ऐश्वर्या राय) ने क्या पहना हुआ है लेकिन उन्हे बॉलीवुड के बारे में कोई जानकारी नहीं थी।
मॉडलिंग की पहली सैलरी से ख़रीदा था ब्रांडेड बैग
जैकलिन ने बताया की उनकी सेलरी का एक बड़ा हिस्सा उनकी ट्रेवलिंग में ही लग जाता था भले ही वह अपने ऑफिस के बहुत पास रहती थी उन्होने पत्रकार बनने के बाद इतना पेसा नही कमाया क्योकि वह उस वक्त इंटर्न कर रही थी लेकिन बहरीन में, जब वह लगभग 15-16 साल की थी तो उन्होने एक साल में ही कुछ रैंप शो करके पर्याप्त पैसा कमा लिए थे। ताकि वह गुच्ची स्टोर में जाकर वहां का सबसे छोटा बैग खरीदत सके हैं। उनके पास अब भी वह बैग हैं। वह बैग स्टोर में सबसे सस्ता था, लेकिन यह मैरे पास पहला डिजाइनर लेबल का बैग था।
उन्होने एक पत्रकार के रूप में भी काम करते हुए भी श्रीलंका में अपनी मॉडलिंग जारी रखी। उस समय मॉडलिंग इंडस्ट्री ज्यादा बड़ीं नहीं थी और रैंप पर चलने के लिए भी अच्छे पैसे मिलते थे। जैकलिन बताती है कि उनके लिए सब बदल गया जब उन्होंने मिस श्रीलंका यूनिवर्स जीता था। और फिर उन्होंने भारत में भी मॉडलिंग अस्सिंग्मेंट करना शुरू कर दिया था और यह उनके अच्छे पैसे कमाने का एक अच्छा मार्ग था जैकलिन आगे बताती है की उन्हे विश्वास नही हुआ था जब उन्हे एक शो के लिए ज्यादा पैसे का भुगतान किया जा रहा था। जैकलिन कहती है की यह सब मेरे लिए बहुत जल्दी था कि मेरे मॉडलिंग करियर के बाद ही मुझे फिल्म के ऑफर आने लगे। उन्हे विश्वास नही हो रहा था कि वह सुजोय घोष कि फिल्म (अल्लादीन) में बॉलीवुड के सुपरस्टार श्री अमिताभ बच्चन जी के साथ करने जा रही थी